يتمتع سيمون بخبرة تقارب 20 عامًا كمستشار عقاري محترف، يقدم استشارات وخدمات وكالات عقارية سرية لمجموعة من الشركات والمؤسسات والأفراد في جميع أنحاء أيرلندا. وهو عضو في جمعية المساحين المعتمدين في أيرلندا (SCSI) والمعهد الملكي للمساحين المعتمدين (RICS)، ومُقيّم عقاري مسجل لدى RICS. كما شغل سابقًا منصب الرئيس التنفيذي لمجموعة SCSI للوكالات السكنية المهنية. كان سيمون عضوًا في كل من جمعية المساحين المعتمدين ومعهد المزادات والمُقيّمين الأيرلندي قبل اندماج الهيئتين.